有别于一般的文艺中青年，高晓松追求女孩的方式简单直接，毫不迂回。他第一次的闪婚经历就颇具戏剧性：1999年，驾车在街上闲逛的高晓松在对外经贸大学门口碰到了还是学生的沈欢，一见钟情；认识的第三天，高晓松求婚，对方答应，两人闪婚。那时候，高晓松在拍电影《那时花开》，片子的女主角原本叫“琛子”，高晓松最后改成了“欢子”。

　　乐评人李皖在《两个高晓松》一文中回忆：“沈欢是一个和高晓松一样疯疯癫癫的人，漂亮、白、超乎寻常、不能以常理断，朋友们因此称之为比高晓松还高晓松的一位‘女高晓松’。有次我们一起吃饭，旁边坐着记者，高晓松一手抱着欢子，一手给我看他腕上的伤，几枚灰蓝色的印痕，清楚刺激。这些印痕是高晓松向欢子求婚时，用烟蒂一次一次烫上去的。烫到第三次时，欢子同意了。”

　　不过，痴情也只是高晓松情史的一个方面。李皖还写道：“在在线麻将平台_打麻将平台-app下載的夜里，他一边开车一边接手机，一个接一个。对方多半是女孩，高晓松打电话时油腔滑调，没一句正经话，内容基本属调情一类。进了酒吧，旁边有陌生女孩，没一分钟就蹭过去的，肯定是高晓松———三言两语套上，然后海聊，然后驱车送女孩回家。你别以为高晓松是用纯情来打动女孩的，不是，他的伎俩，几十月如一日，是耍贫嘴。”