除了德罗巴，切尔西头痛的还有球队代理主帅迪马特奥的去留。在谈到德罗巴续约的问题时，迪马特奥在欧冠决赛前的话大有兔死狐悲之感，“他给我们赢得了英超奖杯和一些杯赛奖杯，打进了很多很多球。因此，无论决赛中会发生什么事情，他都会被视为这家俱乐部的一位传奇。”这也许就是迪马特奥自己的写照，3月份接手烂摊子，然后拿到了足总杯，还为俱乐部赢得历史上的第一座欧冠奖杯，但成为传奇的他却不得不面临“下课”的危险。

　　相信连切尔西老板阿布本人都没有想到，临时拿来救火的迪马特奥会为自己带来最想拥有的欧冠金杯。不然他也不会在赛季还没有结束前，就如此肆无忌惮、大张旗鼓地物色着球队下赛季主教练的人选。现在尴尬的事情发生了，迪马特奥在不被看好的情况下率领蓝军在欧冠中捧杯。无论是更衣室，还是切尔西球迷，现在他们都希望俱乐部能够将迪马特奥转正。

　　炒掉功勋教练，首先缺乏人情味，一旦接手的新教练像博阿斯一样水土不服，那就更是灾难了。另外，在蓝军已经获得欧冠的前提下，还有人敢来接手更高难度的挑战吗？就像前切尔西球星和主帅古力特说的那样，“我认为早就有人准备接班了，但如果切尔西夺得欧冠冠军，他还会想要这份工作吗？如果知道自己无法超过前任的成就，就算是穆里尼奥，他还会回来接替迪马特奥吗？如果罗伯特赢得冠军杯冠军，就会给他的继任者施加巨大的压力。 ”

　　和德罗巴一样，夺冠之后的迪马特奥表示，“我在享受这个时刻，我只想出去和球员们一起庆祝。现在我不想谈未来，我只想享受这个时刻。 ”

　　“从上任到现在，他的成就是惊人的。我们可以获得足总杯冠军，可以在欧冠连克巴塞罗那、拜仁慕尼黑夺冠，我为他感到骄傲。”而俱乐部主席巴克也透露是否将迪马特奥转正需要考虑的时间，“未来几周我们也将坐下来谈谈，一切会有答案。当然，决定主帅的问题宜早不宜迟，无论如何我们会找到最合适的人选。 ”

　　一旦切尔西决定换帅，那么可能性最大的现在是前英格兰队主教练卡佩罗。博阿斯“下课”的时候，切尔西就找到了刚刚辞去英格兰队主帅职务的卡佩罗，但后者并不愿意先履行一份短期的救火合同。在阿布请求瓜迪奥拉出山未果的情况下，卡佩罗再次成为了蓝军下赛季主帅的第一人选。就在近日，卡佩罗也公开表示了愿意考虑入主斯坦福桥，欧冠决赛前意大利名帅更是出现在了切尔西的替补席前，和自己在英格兰队的爱将特里相谈甚欢。